β-环糊精对丁吡马林的包结作用

2017-03-04

环糊精及其衍生物具有内亲油、外亲水的空心截锥状结构而可以选择性结合许多有机分子从而产生识别作用。 由于其外亲水的特性 , 在水中具有较高的溶解度 , 因此当其与有机分子结合后,可以通过“相转移作用”提高有机分子在水中的溶解度. 农药的水剂型化使其运输成本低、环保性好, 成为现代农药剂型追寻的目标. 但大部分农药分子在水中的溶解度比较低, 以及农药分子结构的多样性, 使水剂型化存在诸多困难. 农药分子与环糊精形成主-客体包合物后, 可以借助其“相转移作用 ”提高农药分子在水中的溶解度, 同时其理化性质也可得到明显改善, 如提高其生物利用率, 增加抗光解性及稳定性, 提高农药的生物降解速率, 降低施于环境中过量的农药对环境造成的污染等.

丁吡吗啉是中国农业大学创制的一种新型丙烯酰胺类杀菌剂, 化学名为 Z-3-2(2-氯吡啶-4-基)-3-(4-叔丁基苯基 ) –丙烯酰吗啉. 丁吡吗啉对植物卵菌病害, 如番茄晚疫病、黄瓜霜霉病、辣椒疫病等具有优异的防治效果. 但其在水中溶解度较小, 为改善其剂型, 本文研究了它与 β-环糊精的包结作用, 为开发其环境友好新剂型并更合理、安全、高效使用丁吡吗啉奠定基础.

β-环糊精与丁吡吗啉形成包结比为 1∶1的包结物, 其包结常数随温度升高而减小, 表明包结是一个放热过程 ; 包结反应热力学参数均为负值, 说明包结反应是焓变驱动的自发过程. 相溶解度实验表明, β-环糊精能显著提高丁吡吗啉在水 中的溶解度 , 有助于该产品剂型的水基化 , 且包合对其杀菌活性没有明显影响. 实验表明, 丁吡吗啉以其苯环端从β-环糊精的窄端进入其空腔, 叔丁基进入到β-环糊精的阔端, 而分子中的其它部分位于空腔的窄端外 .